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Ethanol → tert-butyl N-[4-[3-[2-(hydroxymethyl)-6-methylphenyl]phenyl]sulfonyl-5-methylsulfanylthiophene-2-carboximidoyl]carbamate

HRID 723028
ノート
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反応式

HRID 723028 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:27])[NH:7][C:8]([C:10]1[S:11][C:12]([S:25][CH3:26])=[C:13]([S:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20](Br)[CH:19]=2)(=[O:17])=[O:16])[CH:14]=1)=[NH:9])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:28][C:29]1[C:34]2B(O)[O:36][CH2:37][C:33]=2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C(O)C>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:27])[NH:7][C:8]([C:10]1[S:11][C:12]([S:25][CH3:26])=[C:13]([S:15]([C:18]2[CH:19]=[C:20]([C:34]3[C:33]([CH2:37][OH:36])=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=3[CH3:28])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)(=[O:17])=[O:16])[CH:14]=1)=[NH:9])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 702EthanolHCID 10340Sodium CarbonateHCID 218861847-Methyl-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-olHCID 145857672tert-butyl N-[4-(3-bromophenyl)sulfonyl-5-methylsulfanylthiophene-2-carboximidoyl]carbamate2 回

生成物 1

HCID 145857676tert-butyl N-[4-[3-[2-(hydroxymethyl)-6-methylphenyl]phenyl]sulfonyl-5-methylsulfanylthiophene-2-carboximidoyl]carbamate
収率 40%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

The procedure used in Example 1: step c was followed using {[4-(3-bromo-benzenesulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophen-2-yl]-imino-methyl}-carbamic acid tert-butyl ester (Example 27 (50 mg, 0.1 mmol)), 7-methyl-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol ((Example 5: step b) 59 mg, 0.4 mmol), Na2CO3 (2M, 0.8 mL, 1.6 mmol), Pd(PPh3)4 (29.4 mg, 0.025 mmol), ethanol (0.8 mL) and toluene (1.6 mL). Analogous aqueous workup and purification of the crude material by preparative TLC (40% EtOAc in hexanes) yielded the title compound (21 mg, 40%) as a light-yellow glass. 1H-NMR (CDCl3): δ 7.96 (m, 2H), 7.86 (m, 1H), 7.54 (m, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.18–7.38 (m, 3H), 4.53 (d, 1H, J=13.3 Hz), 4.45 (d, 1H, J=13.3 Hz), 2.54 (s, 3H), 1.96 (s, 3H), 1.49 (s, 9H). ESI-MS (m/z): Calcd. for C25H28N2O5S3: 532.7; found: 532.9.

後処理

  1. customAnalogous aqueous workup and purification of the crude material by preparative TLC (40% EtOAc in hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-173a6484d7784374999e807392968cf8
出典データセット
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07138530B2

反応ノート

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