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Toluene → 4-(5-Tert-butoxy-biphenyl-3-sulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 723041
ノート
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反応式

HRID 723041 の反応式
[C:1]1(B(O)O)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:10][O:11][C:12]([C:14]1[S:15][C:16]([S:34][CH3:35])=[C:17]([S:19]([C:22]2[CH:27]=[C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])[CH:25]=[C:24](Br)[CH:23]=2)(=[O:21])=[O:20])[CH:18]=1)=[O:13].[C:36]([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C1(C)C=CC=CC=1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(C)=O.C(O)C>[CH2:10]([O:11][C:12]([C:14]1[S:15][C:16]([S:34][CH3:35])=[C:17]([S:19]([C:22]2[CH:23]=[C:24]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)[CH:25]=[C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])[CH:27]=2)(=[O:21])=[O:20])[CH:18]=1)=[O:13])[CH3:36]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 1140TolueneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 210571734-(3-Bromo-5-tert-butoxy-benzenesulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 695864274-(5-Tert-butoxy-biphenyl-3-sulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester収率 65.9%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 702Ethanol溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

The procedure used in Example 1: step d was followed using benzeneboronic acid (42 mg, 0.35 mmol), 4-(3-bromo-5-tert-butoxy-benzenesulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester ((Example 12: step c) (83 mg, 0.17 mmol)), Na2CO3 (2M, 1.4 mL, 2.8 mmol), Pd(PPh3)4 (48 mg, 0.04 mmol), toluene (5.6 mL), and ethanol (2.8 mL). Analogous aqueous workup and SiO2 flash chromatography (20% EtOAc in hexanes) yielded the title compound (55 mg, 65%). 1H-NMR (CDCl3): δ 8.03 (s, 1H), 7.91 (t, 1H, J=1.6 Hz), 7.63 (t, 1H, J=2.0 Hz), 7.57 (m, 2H), 7.47 (m, 2H), 7.41 (m, 2H), 4.33 (q, 2H, J=7.2 Hz), 2.60 (s, 3H), 1.42 (s, 9H), 1.36 (t, 3H, J=7.2 Hz).

出典と根拠

ORDレコード
ord-b4343ef4b9f2416cb7c9af41026a5576
出典データセット
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07138530B2

反応ノート

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