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Ethanol → 4-(6-Amino-5-o-tolyl-pyridine-3-sulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid amide

HRID 723083
ノート
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反応式

HRID 723083 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([C:11]2[CH:12]=[C:13]([C:18]([NH2:20])=[O:19])[S:14][C:15]=2[S:16][CH3:17])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][C:3]=1Br.[C:22]1([CH3:37])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1C1C=CC=CC=1B(O)O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C(O)C>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([C:11]2[CH:12]=[C:13]([C:18]([NH2:20])=[O:19])[S:14][C:15]=2[S:16][CH3:17])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=1[CH3:37]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 702EthanolHCID 10340Sodium CarbonateHCID 15887404(2'-Methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)boronic acidHCID 210571294-(6-Amino-5-bromo-pyridine-3-sulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid amide

生成物 1

HCID 210571304-(6-Amino-5-o-tolyl-pyridine-3-sulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid amide収率 32%

試薬・触媒・溶媒

2
HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

The procedure as in Example 1: step c was followed using 4-(6-amino-5-bromo-pyridine-3-sulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid amide (25 mg, 0.06 mmol, Example 120: step a), o-tolyl phenyl boronic acid (33 mg, 0.25 mmol), Pd(PPh3)4 (14 mg, 0.01 mmol), aqueous Na2CO3 (2M, 0.4 mL), ethanol (0.4 mL) and toluene (0.8 mL). Purification by preparative SiO2 chromatography (25% EtOAc in hexanes) of the residue yielded the title compound (7.4 mg, 32%) as a brown solid. ESI-MS (m/z): Calcd. for C18H17N3O3S3: 420.0 (M+H); found: 420.2.

後処理

  1. customPurification by preparative SiO2 chromatography (25% EtOAc in hexanes) of the residue

出典と根拠

ORDレコード
ord-438e569c1089498581b75d1a72a86933
出典データセット
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07138530B2

反応ノート

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