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Acetic Acid → Ethyl 3-hydroxy-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

HRID 723460
ノート
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反応式

HRID 723460 の反応式
C([O:4][CH:5]1[CH2:10][N:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[CH2:8][CH:7]=[CH:6]1)(=O)C.[OH-].[Na+].C(O)(=O)C>CCO>[OH:4][CH:5]1[CH2:10][N:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[CH2:8][CH:7]=[CH:6]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 11481289HCID 11481289、化合物

生成物 1

HCID 13042964Ethyl 3-hydroxy-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate収率 100.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of Compound 239B (10.5 g, 49.2 mmol) in 30 mL of EtOH was added a solution of 0.2N NaOH in EtOH (65 mL) and the mixture was stirred at 0° C. for 30 min. After warming to room temperature, the reaction mixture was neutralized with glacial acetic acid. Concentration in vacuo afforded 8.5 g of 239C as an oil. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 5.90 (m, 1H), 5.82 (bs, 1H), 4.20 (bs, 1H), 4.18 (q, J=7.08, 2H), 4.04 (m, 1H), 3.85 (m, 1H), 3.55 (m, 2H), 1.28 (t, J=7.08, 3H).

後処理

  1. temperatureAfter warming to room temperature
  2. concentrationConcentration in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-ca042d465a6e4c2b97c386a4b1e6a355
出典データセット
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07141571B2

反応ノート

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