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Trifluoroacetic acid → (3S,4R)-ethyl 4-(allyloxycarbonyl)piperidine-3-carboxylate

HRID 723480
ノート
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反応式

HRID 723480 の反応式
[CH2:1]([O:4][C:5]([C@@H:7]1[CH2:12][CH2:11][N:10](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:9][C@H:8]1[C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])=[O:6])[CH:2]=[CH2:3].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:4][C:5]([C@@H:7]1[CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9][C@H:8]1[C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])=[O:6])[CH:2]=[CH2:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 66952501(3S,4R)-1-tert-butyl 3-ethyl 4-(allyloxycarbonyl)piperidine-1,3-dicarboxylate

生成物 1

HCID 86609246(3S,4R)-ethyl 4-(allyloxycarbonyl)piperidine-3-carboxylate収率 37.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of 259B (680 mg, 1.9 mmol) in CH2Cl2 (10 mL) was treated with TFA (1 mL) at room temperature. The reaction mixture was stirred for 16 hours, then concentrated. The residues was dissolved in EtOAc (20 mL) and washed with saturated aqueous NaHCO3 (2×20 mL), dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo to afford 170 mg of Compound 259C.

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. dissolutionThe residues was dissolved in EtOAc (20 mL)
  3. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 (2×20 mL)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-bfb5d7df98a74f69a3f8867cfb121a8c
出典データセット
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07141571B2

反応ノート

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