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tert-Butyldimethyl(4-nitrophenoxy)silane → 4-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)aniline

HRID 7237
ノート
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反応式

HRID 7237 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][Si:11]([CH3:17])([CH3:16])[C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH3:17][Si:11]([CH3:16])([O:10][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([NH2:1])=[CH:9][CH:8]=1)[C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 532659tert-Butyldimethyl(4-nitrophenoxy)silane

生成物 1

HCID 117155534-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)aniline

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A solution of 1-nitro4-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)benzene (7.8 g, 30.8 mmol) (from Example 19a supra) and 10% Pd/C (0.70 g) (Aldrich) in ethyl acetate (100 mL) was hydrogenated for 1 day. The reaction mixture was filtered though Celite® and concentrated. The residue was purified by flash chromatography eluting with ethyl acetate/hexanes (1:9 V/N)) to afford 4-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)phenylamine. (Yield 6.7 g, 97%).

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered though Celite®
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified by flash chromatography
  4. washeluting with ethyl acetate/hexanes (1:9 V/N))

出典と根拠

ORDレコード
ord-a803ccb62a404612ad797f6d240d47bb
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07084270B2

反応ノート

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