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Methanol → 6-[2-chloro-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzyl]-chroman-4-one

HRID 72582
ノート
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反応式

HRID 72582 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C@H:20]2[C@H:25]([OH:26])[C@@H:24]([OH:27])[C@H:23]([OH:28])[C@@H:22]([CH2:29][OH:30])[O:21]2)=[CH:16][C:3]=1[CH2:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[O:11][CH:10]=[CH:9][C:8]2=[O:15].CO>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[Cl:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C@H:20]2[C@H:25]([OH:26])[C@@H:24]([OH:27])[C@H:23]([OH:28])[C@@H:22]([CH2:29][OH:30])[O:21]2)=[CH:16][C:3]=1[CH2:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[O:11][CH2:10][CH2:9][C:8]2=[O:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 887MethanolHCID 529146336-[2-chloro-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzyl]-chromen-4-one

生成物 1

HCID 529146346-[2-chloro-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzyl]-chroman-4-one収率 40.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To a stirred solution of 6-[2-chloro-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzyl]-chromen-4-one (0.10 g, 0.2315 mmol) in ethyl acetate (2.5 mL) was added 10% Palladium on C (20 mg, 20% w/w) followed by methanol (2.5 mL). After stirring for 18 h under hydrogen atmosphere, the reaction mixture was filtered through celite and concentrated to furnish the crude product, which was further purified by Preparative HPLC to yield the title compound (41 mg)

後処理

  1. filtrationthe reaction mixture was filtered through celite and
  2. concentrationconcentrated
  3. customto furnish the crude product, which
  4. customwas further purified by Preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-1b2b515633ef40e69b34be5930b38085
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08828951B2

反応ノート

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