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4-Methylmorpholine → N-Benzyloxy-3-(2-methylpropyl)-2,5-dioxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyrrolidineacetamide

HRID 727556
ノート
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反応式

HRID 727556 の反応式
C1N=CN(C(N2C=NC=C2)=O)C=1.[CH3:13][CH:14]([CH3:35])[CH2:15][C:16]1([CH2:31][C:32](O)=[O:33])[CH2:20][C:19](=[O:21])[N:18]([CH2:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:17]1=[O:30].Cl.[CH2:37]([O:44][NH2:45])[C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1.CN1CCOCC1>C(Cl)Cl>[CH2:37]([O:44][NH:45][C:32](=[O:33])[CH2:31][C:16]1([CH2:15][CH:14]([CH3:13])[CH3:35])[CH2:20][C:19](=[O:21])[N:18]([CH2:22][CH2:23][C:24]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[C:17]1=[O:30])[C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 102312Benzyloxyamine hydrochlorideHCID 197055493-(2-Methylpropyl)-2,5-dioxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyrrolidineacetic Acid

生成物 1

HCID 53945587N-Benzyloxy-3-(2-methylpropyl)-2,5-dioxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyrrolidineacetamide収率 18%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

CDI (153 mg, 0.945 mmol) is added to a mixture of 3-(2-methylpropyl)-2,5-dioxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyrrolidineacetic acid (300 mg, 0.945 mmol) and CH2Cl2 (7.5 mL) at room temperature. Afar stirring at room temperature for 1 hour, O-benzylhydroxylamine hydrochloride (181 mg, 1.13 mmol) and 4-methylmorpholine (124 μL, 1.13 mmol) are added to the solution. The mixture is allowed to stir overnight at room temperature. Basic workup (CH2Cl2, NaHCO3, MgSO4) and purification by column chromatography (1.5% MeOH/CHCl3) affordes 70 mg (18%) of the title compound as a white solid (mp 115°-117° C.).

後処理

  1. stirringto stir overnight at room temperature
  2. customBasic workup (CH2Cl2, NaHCO3, MgSO4) and purification by column chromatography (1.5% MeOH/CHCl3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-984f010ccd2f479cbf250f23379b9173
出典データセット
uspto-grants-1998_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05712300

反応ノート

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