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Sodium Iodide → 5-Chloro-2-(2-cyclohexyl-1H-imidazol-1-yl)-3-nitropyridine

HRID 72774
ノート
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反応式

HRID 72774 の反応式
Cl[C:2]1[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][C:5]([Cl:11])=[CH:4][N:3]=1.[CH:12]1([C:18]2[NH:19][CH:20]=[CH:21][N:22]=2)[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1.[I-].[Na+]>CN(C)C=O>[Cl:11][C:5]1[CH:6]=[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[C:2]([N:19]2[CH:20]=[CH:21][N:22]=[C:18]2[CH:12]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)=[N:3][CH:4]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 80633312,5-Dichloro-3-nitropyridineHCID 111594052-Cyclohexyl-1H-imidazole

生成物 1

HCID 591985595-Chloro-2-(2-cyclohexyl-1H-imidazol-1-yl)-3-nitropyridine収率 67.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
160 °C

実験手順

2,5-Dichloro-3-nitropyridine 1.00 g, 2-cyclohexylimidazole 1.56 g, sodium iodide 500 mg and N,N-dimethylformamide 25 mL were mixed and stirred at 160° C. for 15.5 hours. The reaction liquid was poured in ice water and extracted with diethyl ether. The organic layer was washed successively with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. Distilling the solvent off under reduced pressure, the residue was subjected to silica gel chromatography (hexane:ethyl acetate=2:1) to provide 1.08 g of the title compound.

後処理

  1. customThe reaction liquid
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. washThe organic layer was washed successively with water and saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. distillationDistilling the solvent off under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-5e7066b4ceae4b46abd3fd926db85860
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08829000B2

反応ノート

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