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Cyclopropanecarboxylic acid → Cyclopropyl-[4-(4-nitro-isoquinolin-1-yl)-piperazin-1-yl]-methanone

HRID 729614
ノート
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反応式

HRID 729614 の反応式
[N+:1]([C:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[C:7]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]2)=[N:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[CH:20]1([C:23](O)=[O:24])[CH2:22][CH2:21]1.CCN=C=NCCCN(C)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCl>[CH:20]1([C:23]([N:17]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:7]3[C:8]4[C:13](=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=4)[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][N:6]=3)[CH2:19][CH2:18]2)=[O:24])[CH2:22][CH2:21]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 15655Cyclopropanecarboxylic acidHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 578328074-Nitro-1-piperazin-1-yl-isoquinoline

生成物 1

HCID 57832816Cyclopropyl-[4-(4-nitro-isoquinolin-1-yl)-piperazin-1-yl]-methanone収率 79%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

Treat a solution or slurry of 4-nitro-1-piperazin-1-yl-isoquinoline (Preparation 26, 517 mg, 2 mmol), cyclopropanecarboxylic acid (258 mg, 3 mmol) and catalytic DMAP (24 mg, 0.2 mmol) in dichloromethane (20 mL) with EDCI (575 mg, 3 mmol). Agitate the resulting mixture at ambient temperature overnight, then wash with saturated aqueous sodium bicarbonate solution. Dry the organic layer over sodium sulfate and concentrate under reduced pressure. Subject residue to silica gel chromatography using a gradient of 0-2% 2M ammonia-methanol in dichloromethane and a gradient of 0-70% ethyl acetate in hexanes to give a yellow solid after two purifications. (513 mg, 79% yield, LCMS ES+ (m/z) 327 [M+H]).

後処理

  1. washwash with saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  2. dry with materialDry the organic layer over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrate under reduced pressure
  4. customa gradient of 0-70% ethyl acetate in hexanes to give a yellow solid after two purifications

出典と根拠

ORDレコード
ord-fa1cd912677440fb9bb9a1bfb6c4050e
出典データセット
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07582638B2

反応ノート

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