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Sodium Bicarbonate → HCID 12146855、化合物

HRID 731591
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反応式

HRID 731591 の反応式
[C:1]([NH:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][N:18]=2)[NH:13][CH:12]=1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].[F:20][C:21]1[CH:26]=[C:25]([F:27])[CH:24]=[CH:23][C:22]=1[S:28](Cl)(=[O:30])=[O:29].CC(C)([O-])C.[K+].C([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1>[F:20][C:21]1[CH:26]=[C:25]([F:27])[CH:24]=[CH:23][C:22]=1[S:28]([N:13]1[C:14]2[C:19](=[N:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:11]([CH2:10][CH2:9][NH:8][C:1](=[O:2])[O:3][C:4]([CH3:6])([CH3:7])[CH3:5])=[CH:12]1)(=[O:30])=[O:29]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27342732,4-Difluorobenzenesulfonyl ChlorideHCID 114483771,1-Dimethylethyl N-[2-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)ethyl]carbamateHCID 23665647Potassium tert-butoxide

生成物 1

HCID 12146855HCID 12146855、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A mixture of Boc-4-azatryptamine (1.1 eq.) and 2,4-difluorobenzenesulfonyl chloride (1.0 eq.) in THF at room temperature is treated portionwise with solid potassium t-butoxide (1.2 eq), stirred at room temperature for 16 h, poured into saturated NaHCO3 and extracted with EtOAc. The combined extracts are dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to give a residue. Purification of this residue by chromatography (silica gel, EtOAc/hexanes as eluent) affords the title carbamate compound.

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe combined extracts are dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customto give a residue
  5. customPurification of this residue by chromatography (silica gel, EtOAc/hexanes as eluent)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8bed8934355048c3a9d5d880708696d7
出典データセット
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07585876B2

反応ノート

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