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Benzoyl chloride, 3-chloro- → 1-[5-(3-Chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]ethanol

HRID 732040
ノート
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反応式

HRID 732040 の反応式
[OH:1][CH:2]([CH3:7])[C:3]([NH:5][OH:6])=[NH:4].[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[C:12](Cl)=O>N1C=CC=CC=1>[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:12]2[O:6][N:5]=[C:3]([CH:2]([OH:1])[CH3:7])[N:4]=2)[CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 69252Benzoyl chloride, 3-chloro-HCID 5063567N',2-dihydroxypropanimidamide

生成物 1

HCID 578379411-[5-(3-Chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]ethanol収率 60%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

To a solution of 3.19 g (30.6 mmol) 2,N-dihydroxy-propionamidine in 25 ml pyridine was added 4.3 ml (33.7 mmol) 3-chloro-benzoyl chloride at 0° C. Cooling was removed and the mixture was stirred at room temperature for 25 min and at reflux for 25 min. After cooling the mixture was poured into water and extracted twice with CH2Cl2. The organic phase was dried and concentrated. Recrystallization from heptane/EtOAc afforded 4.12 g (60%) of a white solid. 1H NMR (CDCl3), d (ppm): 1.68 (d, 3 H) 2.67 (m, 1 H) 5.09 (m, 1 H) 7.46 (t, 1 H) 7.56 (d, 1 H) 8.01 (d, 1 H) 8.13 (s, 1 H).

後処理

  1. temperatureCooling
  2. customwas removed
  3. temperatureat reflux for 25 min
  4. temperatureAfter cooling the mixture
  5. additionwas poured into water
  6. extractionextracted twice with CH2Cl2
  7. customThe organic phase was dried
  8. concentrationconcentrated
  9. customRecrystallization from heptane/EtOAc

出典と根拠

ORDレコード
ord-b258066a0f9a4328b039ba4f779c16d4
出典データセット
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07585881B2

反応ノート

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