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反応

Dibutyltin dichloride → 4-(2-Methoxycarbonyl-thiophen-3-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester

HRID 73208

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反応式

HRID 73208 の反応式

[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=1[NH2:10])=[O:4].[CH2:11]([O:18][C:19]([N:21]1[CH2:26][CH2:25][C:24](=O)[CH2:23][CH2:22]1)=[O:20])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.[Sn](CCCC)(CCCC)(Cl)Cl.C1([SiH3])C=CC=CC=1>C1COCC1>[CH2:11]([O:18][C:19]([N:21]1[CH2:26][CH2:25][CH:24]([NH:10][C:9]2[CH:8]=[CH:7][S:6][C:5]=2[C:3]([O:2][CH3:1])=[O:4])[CH2:23][CH2:22]1)=[O:20])[C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1

参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 12688Dibutyltin dichloride

HCID 12752Phenylsilane

HCID 89652Methyl 3-amino-2-thiophenecarboxylate

HCID 643496Benzyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 684248614-(2-Methoxycarbonyl-thiophen-3-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester収率 101.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028

Tetrahydrofuran

溶媒

実験手順

Reductive amination of 3-amino-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (3.0 g, 19.1 mmol) and 4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester (4.46 g, 19.1 mmol) in THF (4.6 mL) employing Bu2SnCl2 (0.598 g, 1.92 mmol) and PhSiH3 (2.58 mL, 21.6 mmol) was carried out as described for example 19, step 1 gave 4-(2-methoxycarbonyl-thiophen-3-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester (7.25 g, quantitative). NMR 1H (CDCl3, 400 MHz): 7.4-7.3 (m, 6H), 6.9-6.78 (m, 1H), 6.7-6.6 (m, 1H), 5.14 (s, 2H), 4.15-4.0 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.6-3.45 (m), 3.1 (brt, 2H), 2.1-1.9 (m, 2H), 1.6-1.45 (m, 2H).

出典と根拠

ORDレコード: ord-7cbc4f34d00440aabc26ce241c80932d
出典データセット: uspto-grants-2014_09
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号: US08829030B2

反応ノート

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