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Triethylamine → trans(+/-)-Benzyl 3-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

HRID 73522
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反応式

HRID 73522 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[C@H:14]([OH:15])[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])[CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[O:26](C(OC(C)(C)C)=O)[C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=O.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl.CC#N.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:26])[C@H:9]1[C@H:14]([OH:15])[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])[CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 53487823Benzyl (3R,4R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 131729680trans(+/-)-Benzyl 3-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 6342
Acetonitrile
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of trans (+/−)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate (1.0 equiv.) in DCM and CH3CN (1:1, 0.14 M) was added BOC2O (1.0 equiv.), triethylamine (1.5 equiv.), and DMAP (catalytic amount). The reaction was stirred at room temperature for 15 h, upon which time the solution was concentrated and purified via silica gel column chromatography eluting with EtOAc and hexanes (1:6) to give the desired product as a white foam. LCMS (m/z): 451.1 (MH+).

後処理

  1. concentrationwas concentrated
  2. custompurified via silica gel column chromatography
  3. washeluting with EtOAc and hexanes (1:6)

出典と根拠

ORDレコード
ord-3db9196d8f9649a7a5062afe34a717b4
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08829193B2

反応ノート

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