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Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanone → N-Methyl-3-({3-[2-(2,4,6-trifluorobenzyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-indazol-3-YL]phenyl}ethynyl)benzamide

HRID 735453
ノート
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反応式

HRID 735453 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:38]=[C:37]([F:39])[CH:36]=[C:35]([F:40])[C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:13]([C:14]2[CH:15]=[C:16]([C:20]#[C:21][C:22]3[CH:23]=[C:24]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[C:25]([OH:27])=O)[CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)=[C:12]2[C:7]([C:8]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])=[CH:9][CH:10]=[CH:11]2)=[N:6]1.Cl.CN.C(C1NC=CN=1)([C:46]1[NH:47]C=CN=1)=O>CN(C=O)C>[CH3:46][NH:47][C:25](=[O:27])[C:24]1[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:22]([C:21]#[C:20][C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:14]([C:13]3[N:5]([CH2:4][C:3]4[C:2]([F:1])=[CH:38][C:37]([F:39])=[CH:36][C:35]=4[F:40])[N:6]=[C:7]4[C:12]=3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]4[C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH:15]=2)[CH:23]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 5250894Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanoneHCID 6364545Methylamine hydrochlorideHCID 866030173-({3-[2-(2,4,6-Trifluorobenzyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-indazol-3-YL]phenyl}ethynyl)benzoic acid

生成物 1

HCID 86603018N-Methyl-3-({3-[2-(2,4,6-trifluorobenzyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-indazol-3-YL]phenyl}ethynyl)benzamide収率 39.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

A solution of 3-({3-[2-(2,4,6-trifluorobenzyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-indazol-3-yl]phenyl}ethynyl)benzoic acid (0.042 g, 0.076 mmol), methyl amine-HCl (0.006 g, 0.076 mmol) and carbonyl diimidazole (0.013 g, 0.076 mmol) in 2 mL DMF was stirred at ambient temperature overnight. The reaction mixture was partitioned with ethyl acetate and H2O. The organic phase was concentrated in vacuo and purified by flash chromatography (silica 60, CH2Cl2—CH3OH, 25:1) to give 0.017 g of the product.

後処理

  1. customThe reaction mixture was partitioned with ethyl acetate and H2O
  2. concentrationThe organic phase was concentrated in vacuo
  3. custompurified by flash chromatography (silica 60, CH2Cl2—CH3OH, 25:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-65bada7634b6485aac8a1c2da9ae49da
出典データセット
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07592363B2

反応ノート

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