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(3R,4R)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylsulfonyloxy)piperidine-1-carboxylate → HCID 58386792、化合物

HRID 73552
ノート
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反応式

HRID 73552 の反応式
C([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[C@H:14](OS(C)(=O)=O)[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:20]([O:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[O:21])[CH2:10]1)=[O:7])(C)(C)C>N1C=CC=CC=1>[O:7]=[C:6]1[NH:8][C@@H:9]2[CH2:10][N:11]([C:20]([O:22][CH2:23][C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)=[O:21])[CH2:12][CH2:13][C@@H:14]2[O:5]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 58386823(3R,4R)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylsulfonyloxy)piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 58386792HCID 58386792、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

A solution of (3R,4R)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylsulfonyloxy)piperidine-1-carboxylate in pyridine (0.16 M) was heated to 120° C. in the microwave for 10 minutes. The solution was then concentrated to almost dryness and the forming solid was filtered to give the desired product. The filtrate was further purified via silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate (100%) to yield (3aR,7aS)-benzyl 2-oxohexahydrooxazolo[4,5-c]pyridine-5(6H)-carboxylate in 75% combined yield. LCMS (m/z): 277.1 (MH+), Rt=2.327 min.

後処理

  1. concentration
The solution was then concentrated to almost dryness
  • filtrationthe forming solid was filtered
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-bb3af80ba43c4abca78a9dd8a6dfdda7
    出典データセット
    uspto-grants-2014_09
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US08829193B2

    反応ノート

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