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Ethanol → Benzyl 3-aminobenzyl(methyl)carbamate

HRID 735653
ノート
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反応式

HRID 735653 の反応式
[CH3:1][N:2]([CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([N+:20]([O-])=O)[CH:15]=1)[C:3](=[O:12])[O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.CCO.O>[Fe].CC(O)=O>[NH2:20][C:16]1[CH:15]=[C:14]([CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[CH2:13][N:2]([CH3:1])[C:3](=[O:12])[O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 702EthanolHCID 962WaterHCID 57842906benzyl N-methyl-N-[(3-nitrophenyl)methyl]carbamate

生成物 1

HCID 57842860Benzyl 3-aminobenzyl(methyl)carbamate収率 95.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23925Iron触媒HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

To a refluxing solution of 60A (1.7 g, 5.8 mmol), EtOH (60 mL), water (15 mL) and AcOH (4 mL) was added portion-wise Fe powder (1.63 g, 29.0 mmol) over 30 min. The mixture was heated for 45 min. before cooling to ambient temperature and filtered through celite. Filtrate concentrated in vacuo to afford 60B (1.5 g, 95%) as an oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.25-1.41 (m, J=4.39 Hz, 3 H) 2.27 (s, 3 H) 2.61 (s, 2 H) 2.92 (s, 2 H) 4.22 (s, 2 H) 4.64 (s, 1 H) 6.84-7.56 (m, 12 H)

後処理

  1. temperatureThe mixture was heated for 45 min.
  2. filtrationfiltered through celite
  3. concentrationFiltrate concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-bd30c7d78bf649b8950a4bc79eafa0c9
出典データセット
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07592331B2

反応ノート

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