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3-Tert-butoxycarbonylamino-3-cyclobutyl-propionic acid → tert-butyl N-(1-cyclobutyl-3-hydroxypropyl)carbamate

HRID 736667
ノート
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反応式

HRID 736667 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]([CH:14]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15]1)[CH2:10][C:11](O)=[O:12])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17]1)[CH2:10][CH2:11][OH:12])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 223093383-Tert-butoxycarbonylamino-3-cyclobutyl-propionic acid

生成物 1

HCID 68522076tert-butyl N-(1-cyclobutyl-3-hydroxypropyl)carbamate収率 35.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of 3-tert-butoxycarbonylamino-3-cyclobutyl-propionic acid (0.300 g, 1.23 mmol) in THF (12 mL) was added BH3—SMe2 (1.70 mL, 3.33 mmol; 2.0 M solution in THF) at 0° C. After stirring at rt for 10 h, the reaction mixture was quenched with satd. NaHCO3, extracted with EtOAc, washed with brine, dried (Na2SO4), and concentrated in vacuo to afford (1-cyclobutyl-3-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester (0.100 g); LC-MS [M+H]+ 230.0. The product is sufficiently pure for the next step and used for the next step without further purification.

後処理

  1. customthe reaction mixture was quenched with satd
  2. extractionNaHCO3, extracted with EtOAc
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-bc310fe6f81d4204bc02e40580fb5ed4
出典データセット
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07595401B2

反応ノート

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