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Triethylamine → 3-(4-t-Butylphenyl)-1-methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one

HRID 742278
ノート
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反応式

HRID 742278 の反応式
Cl.C(O[C:5](=[O:9])[CH2:6][NH:7][CH3:8])C.[C:10]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([N:20]=[C:21]=[S:22])=[CH:16][CH:15]=1)([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11].C(N(CC)CC)C>C(Cl)(Cl)Cl>[C:10]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([N:20]2[C:5](=[O:9])[CH2:6][N:7]([CH3:8])[C:21]2=[S:22])=[CH:16][CH:15]=1)([CH3:13])([CH3:11])[CH3:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 1405034-tert-Butylphenyl IsothiocyanateHCID 171173Ethyl N-methylaminoacetate hydrochloride

生成物 1

HCID 194253773-(4-t-Butylphenyl)-1-methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one収率 75.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6212Chloroform溶媒

実験手順

A mixture of sarcosine ethyl ester hydrochloride (7.68 g), 4-t-butylphenylisothiocyanate (9.6 g), triethyl amine (10.1 g) and chloroform (250 mL) was heated at reflux for 3 hours. The mixture was cooled to ambient temperature, washed with 2N HCl (2×200 mL), then with water (200 mL). The organic phase was dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated to dryness. The residue was crystallized from ethanol to give the title compound (9.9 g), m.p. 156°-158° C. Anal. Calcd. for C14H18N2O S: C, 64.09; H, 6.91; N,10.68. Found: C, 63.83; H, 7.15; N, 10.53. Mass spectrum (EI, M.+) m/z 262.

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 3 hours
  3. washwashed with 2N HCl (2×200 mL)
  4. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customevaporated to dryness
  6. customThe residue was crystallized from ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-b17c712d563f49f0b357d2629d2f0833
出典データセット
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05554607

反応ノート

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