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4-Methyloxybenzyl chloride → S-p-methoxybenzyl-D-cysteine

HRID 744886
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反応式

HRID 744886 の反応式
[N+](C1C=CC(COC(N2C[C@@H](S)C[C@H]2C(N2CCN(C(=O)CSC[C@H](C(OCC3C=CC([N+]([O-])=O)=CC=3)=O)NC(OCC3C=CC([N+]([O-])=O)=CC=3)=O)CC2)=O)=O)=CC=1)([O-])=O.Cl.[NH2:62][C@@H:63]([C:66]([OH:68])=[O:67])[CH2:64][SH:65].[CH3:69][O:70][C:71]1[CH:78]=[CH:77][C:74]([CH2:75]Cl)=[CH:73][CH:72]=1>[OH-].[Na+]>[CH3:69][O:70][C:71]1[CH:78]=[CH:77][C:74]([CH2:75][S:65][CH2:64][C@H:63]([C:66]([OH:68])=[O:67])[NH2:62])=[CH:73][CH:72]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 699934-Methyloxybenzyl chlorideHCID 147419D-Cysteine hydrochlorideHCID 56997100(2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-(4-(2-((2S)-2-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino) ethylthio)acetyl)piperazine-1-yl)carbonyl-4-mercaptopyrrolidine

生成物 1

HCID 7019697S-p-methoxybenzyl-D-cysteine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 14798
Sodium Hydroxide
溶媒

実験手順

(2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-(4-(2-((2S)-2-(p-nitrobenzyloxycarbonyl) -2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino) ethylthio)acetyl)piperazine-1-yl)carbonyl-4-mercaptopyrrolidine ##STR13## 1) To 5.05 g of D-cysteine hydrochloride dissolved in 4N sodium hydroxide and cooled on an ice bath was added dropwise 9.39 ml of p-methoxybenzyl chloride, followed by 2 hours of stirring at room temperature. The resulting reaction solution was washed with ether and acidified with concentrated hydrochloric acid, and a crystal was collected by filtration to yield 7.78 g of S-p-methoxybenzyl-D-cysteine in the form of pale yellow crystals.

後処理

  1. temperaturecooled on an ice bath
  2. customThe resulting reaction solution
  3. washwas washed with ether
  4. filtrationa crystal was collected by filtration

出典と根拠

ORDレコード
ord-ece2765d9a16442c9fde8aee0ba095e5
出典データセット
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05559224

反応ノート

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