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2-Bromoacetamide → N2-{4-chloro-2-[hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]phenyl}-N2-[(3,4-dimethoxyphenyl)sulfonyl]glycinamide

HRID 747601
ノート
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反応式

HRID 747601 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[C:14]([O:20][CH3:21])[CH:13]=2)(=[O:11])=[O:10])=[C:4]([CH:22]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([O:30][CH3:31])[CH:25]=2)[OH:23])[CH:3]=1.CC(C)([O-])C.[K+].Br[CH2:39][C:40]([NH2:42])=[O:41]>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[C:14]([O:20][CH3:21])[CH:13]=2)(=[O:11])=[O:10])[CH2:39][C:40]([NH2:42])=[O:41])=[C:4]([CH:22]([OH:23])[C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([O:30][CH3:31])[CH:25]=2)[CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 696322-BromoacetamideHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 68567514N-{4-chloro-2-[(3-methoxyphenyl)(hydroxy)methyl]phenyl}-3,4-dimethoxybenzenesulfonamide

生成物 1

HCID 58941201N2-{4-chloro-2-[hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]phenyl}-N2-[(3,4-dimethoxyphenyl)sulfonyl]glycinamide収率 50.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

To 0.7 g of N-{4-chloro-2-[(3-methoxyphenyl)(hydroxy)methyl]phenyl}-3,4-dimethoxybenzenesulfonamide dissolved in 5 ml of THF are added, at room temperature, 0.2 g of potassium tert-butoxide and 0.25 g of 2-bromoacetamide. After 48 hours at 20° C., the reaction medium is concentrated, taken up in ethyl acetate and washed with water. The organic phase is dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. The residue is chromatographed on a column of silica gel, eluting with dichloromethane to give 0.4 g of the expected product.

後処理

  1. additionare added, at room temperature
  2. concentrationthe reaction medium is concentrated
  3. washwashed with water
  4. dry with materialThe organic phase is dried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue is chromatographed on a column of silica gel
  7. washeluting with dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-16c6800fec944a298707f4be9b5e2efc
出典データセット
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07396958B2

反応ノート

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