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Triphenylphosphine → methyl (2S)-3-[4-[1-(benzyloxycarbonyl)-4-piperidyloxy]phenyl]-2-(t-butoxycarbonylamino)propionate

HRID 747722
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反応式

HRID 747722 の反応式
[OH:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.[C:18]([O:22][C:23]([NH:25][C@@H:26]([CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35](O)=[CH:34][CH:33]=1)[C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])=[O:24])([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH2:11]([O:10][C:8]([N:5]1[CH2:4][CH2:3][CH:2]([O:1][C:35]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([CH2:31][C@H:26]([NH:25][C:23]([O:22][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:24])[C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])=[CH:37][CH:36]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:9])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 2794620Benzyl 4-Hydroxy-1-piperidinecarboxylateHCID 7019130Boc-Tyr-OMe

生成物 1

HCID 86760707methyl (2S)-3-[4-[1-(benzyloxycarbonyl)-4-piperidyloxy]phenyl]-2-(t-butoxycarbonylamino)propionate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

18.9 g (86.2 mmol) of benzyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate, 25.4 g (86.2 mmol) of methyl (2S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propionate and 27.1 g (103.4 mmol) of triphenylphosphine were dissolved in 500 ml of tetrahydrofuran. 37.5 g (86.2 mmol) of diethyl azodicarboxylate was added to the solution at room temperature, and they were stirred for 15 hours. After the treatment with ethyl acetate as the extractant in an ordinary manner, the crude product was obtained, which was purified by the silica gel column chromatography to obtain the title compound.

後処理

  1. customwhich was purified by the silica gel column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-48d3532a3ec04a2b80396efff667b850
出典データセット
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07396844B1

反応ノート

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