Chloroacetaldehyde → 6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridine

HRID 751294ノート

反応式

HRID 751294 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Br:8])=[CH:4][N:3]=1.Cl[CH2:10][CH:11]=O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(#N)C>[Br:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]2[N:3]([CH:10]=[CH:11][N:1]=2)[CH:4]=1

参加物

5

反応物 3

HCID 33ChloroacetaldehydeHCID 706222-Amino-5-bromopyridineHCID 516892Sodium Bicarbonate

生成物 1

HCID 27955476-Bromoimidazo[1,2-a]pyridine収率 83.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

Reflux a solution of 2-amino-5-bromo-pyridine (Maybridge; 1.0 g, 5.78 mmol), 50% aqueous chloroacetaldehyde (2 mL, 12.7 mmol) in acetonitrile (100 mL) for 14 h. Dilute the reaction with saturated aqueous sodium bicarbonate and extract into ethyl acetate. Flash chromatography using appropriate ethyl acetate/hexane mixtures gives 0.95 g (83%) of the subtitled compound as a tan solid. MS (electrospray, m/z) 196.7, 198.7 (M+1). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.9 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.58 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.53 (d, J=9.2 Hz, 1H), 7.29 (dd, J=9.2, 2 Hz, 1H).

後処理

  1. additionDilute
  2. extractionextract into ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-069c7d4bb27b457280b6c6a1be464f9a
出典データセット
uspto-grants-2008_07
特許番号
US07405299B2

反応ノート

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