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Methanol → HCID 86634689、化合物

HRID 76036
ノート
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反応式

HRID 76036 の反応式
C([O:3][C:4](=O)[CH2:5][CH:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[O:22][C:21]([NH:23][C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([Cl:30])[CH:25]=4)=[N:20][CH:19]=3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:8][CH2:7]1)C.CC(C[AlH]CC(C)C)C.CO.O>C(Cl)Cl.[C@H](O)(C([O-])=O)[C@@H](O)C([O-])=O.[Na+].[K+]>[Cl:30][C:26]1[CH:25]=[C:24]([NH:23][C:21]2[O:22][C:18]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:12]([CH:9]4[CH2:8][CH2:7][CH:6]([CH2:5][CH:4]=[O:3])[CH2:11][CH2:10]4)=[CH:13][CH:14]=3)=[CH:19][N:20]=2)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 962WaterHCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 66615762(4-{4-[2-(3-Chlorophenylamino)-oxazol-5-yl]-phenyl}-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 86634689HCID 86634689、化合物収率 56.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
HCID 9357Potassium Sodium Tartrate溶媒

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

To a solution of (4-{4-[2-(3-Chlorophenylamino)-oxazol-5-yl]-phenyl}-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester (500 mg, 1.14 mmol) in DCM (20 mL) at −78° C. is added DIBAL-H (1 M in toluene, 2.14 mL, 2.14 mmol) and the mixture is allowed to stir at −78° C. for 2 h. Methanol (3 mL) is added to quench the reaction. The reaction mixture is then poured in ice and Rochelle's salt (4 g). Water (20 mL) is added and the mixture is extracted with EtOAc (3×30 mL). The organic phase is washed with brine (3×30 mL), dried with Na2SO4 and concentrated to give the title compound (253 mg) as a white solid: (M+H)+395.2.

後処理

  1. customto quench
  2. customthe reaction
  3. additionThe reaction mixture is then poured in ice
  4. extractionthe mixture is extracted with EtOAc (3×30 mL)
  5. washThe organic phase is washed with brine (3×30 mL)
  6. dry with materialdried with Na2SO4
  7. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-4b7103a215f94e4db1935e71a1e98126
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08835451B2

反応ノート

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