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Hydrochloric Acid → 2-[7-(4-Fluoro-benzyloxy)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-acetamide

HRID 7627
ノート
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反応式

HRID 7627 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:20]=[CH:19][C:5]([CH2:6][O:7][C:8]2[CH:17]=[C:16]3[C:11]([C:12](=[O:18])[NH:13][CH:14]=[N:15]3)=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].FC1C=CC(CO)=CC=1.FC1C=C2[C:36]([C:37](=[O:43])[NH:38]C=N2)=CC=1.Cl>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[CH:20]=[CH:19][C:5]([CH2:6][O:7][C:8]2[CH:17]=[C:16]3[C:11]([C:12](=[O:18])[N:13]([CH2:36][C:37]([NH2:38])=[O:43])[CH:14]=[N:15]3)=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 24758Sodium hydrideHCID 680224-Fluorobenzylic alcoholHCID 1353984967-Fluoroquinazolin-4(3H)-oneHCID 1357527157-(4-Fluoro-benzyloxy)-3H-quinazolin-4-one

生成物 1

HCID 100878132-[7-(4-Fluoro-benzyloxy)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-acetamide収率 66%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
140 °C

実験手順

7-(4-Fluoro-benzyloxy)-3H-quinazolin-4-one: A mixture of sodium hydride (55%, 3.2 g, 73 mmol), 4-fluorobenzyl alcohol (9.2 g, 73 mmol) and 7-fluoro-3H-quinazolin-4-one (3.0 g, 18 mmol) in DMF (75 mL) was heated at 140° C. for 2 h. The resulting suspension was cooled to rt and the mixture acidified to pH 3 with HCl (conc.). The resulting precipitate was then filtered off, washed with water and diethylether. Partial purification by chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate:hexane (2:1) afforded the title compound (3.2 g, 66%) as an off-white solid. MS: m/e=271.3 (M+H+).

後処理

  1. temperatureThe resulting suspension was cooled to rt
  2. filtrationThe resulting precipitate was then filtered off
  3. washwashed with water and diethylether
  4. customPartial purification by chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate:hexane (2:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-02ebb08f2555436889139e7598c8df89
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07087612B2

反応ノート

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