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Pyridine → N2,N4-Bis(3-acetyloxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine

HRID 76479
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反応式

HRID 76479 の反応式
[C:1]([O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7](C2N=C(N)N=C(N)C=2F)[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)(=[O:3])[CH3:2].[OH:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([NH:27][C:28]2[N:33]=[C:32]([NH:34]C3C=CC=C(O)C=3)[C:31]([F:42])=[CH:30][N:29]=2)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1.[C:43](Cl)(=[O:45])[CH3:44].N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[C:43]([O:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([NH:27][C:28]2[N:33]=[C:32]([NH:34][C:7]3[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:5]([O:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH:6]=3)[C:31]([F:42])=[CH:30][N:29]=2)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)(=[O:45])[CH3:44]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 1049PyridineHCID 6367Acetyl chlorideHCID 9904854R-112HCID 86596593(3-Acetoxyphenyl]-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine

生成物 1

HCID 22060567N2,N4-Bis(3-acetyloxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

In like manner to the preparation of N2,N4-bis(3-hydroxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine, 2,4-dichloro-5-fluoropyrimidine and 3-acetoxyaniline were reacted to yield N2,N4-bis[(3-acetoxyphenyl]-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine. Alternatively, N2,N4-bis[(3-acetoxyphenyl]-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine can be prepared by acetylation of N2,N4-bis(3-hydroxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine with acetyl chloride in the presence of pyridine in CH2Cl2. NMR (CDCl3): δ 8.00 (bs, 1H), 7.51-7.25 (m, 8H), 2.32 (s, 3H), 2.28 (s, 3H); LCMS: ret. time: 22.14 min; purity: 100%; MS (m/e): 397 (MH+).

出典と根拠

ORDレコード
ord-a3ae2cfca5c4403689511f4769b7c844
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08835430B2

反応ノート

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