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Trifluoroacetic acid → Trifluoroacetic acid

HRID 77174
ノート
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反応式

HRID 77174 の反応式
[OH:1][CH:2]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]2[N:26]=[C:25]([C:27]3[O:31][N:30]=[C:29]([C:32]4[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=4)[C:28]=3[C:38]([F:41])([F:40])[F:39])[O:24][N:23]=2)=[CH:18][CH:17]=1)[C:3]([NH:5][CH2:6][CH2:7][NH:8]C(=O)OC(C)(C)C)=[O:4].[C:42]([OH:48])([C:44]([F:47])([F:46])[F:45])=[O:43]>ClCCl>[NH2:8][CH2:7][CH2:6][NH:5][C:3](=[O:4])[CH:2]([OH:1])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]2[N:26]=[C:25]([C:27]3[O:31][N:30]=[C:29]([C:32]4[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=4)[C:28]=3[C:38]([F:41])([F:40])[F:39])[O:24][N:23]=2)=[CH:18][CH:17]=1.[C:42]([OH:48])([C:44]([F:47])([F:46])[F:45])=[O:43]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 53495534(R/S)-tert-butyl 2-(2-hydroxy-2-(4-(5-(3-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)acetamido)ethylcarbamate

生成物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acid収率 83.5%HCID 53495536HCID 53495536、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

(R/S)-tert-Butyl 2-(2-hydroxy-2-(4-(5-(3-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)acetamido)ethylcarbamate (Example 51, 80 mg, 0.139 mmol) was dissolved in dichloromethane (5 mL). TFA (1 mL, 12.98 mmol) was added. The reaction mixture was stirred for 30 min. All solvent was removed to provide (R/S)-N-(2-aminoethyl)-2-hydroxy-2-(4-(5-(3-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)acetamide, TFA (70 mg, 0.116 mmol, 83% yield): LCMS=474.1 [M+H]+; 1H NMR (400 MHz, methanol-d4) δ ppm 8.62 (1 H, t, J=5.93 Hz), 8.19 (2 H, d, J=8.35 Hz), 7.55-7.76 (7 H, m), 5.20 (1 H, s), 3.39-3.64 (2 H, m), 3.07 (2 H, t, J=6.15 Hz); HPLC peak RT=6.3 min (Method A).

後処理

  1. customAll solvent was removed

出典と根拠

ORDレコード
ord-eea2c9e9f1fc4af98dfa158abc6c27aa
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08835470B2

反応ノート

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