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Potassium Carbonate → HCID 67115180、化合物

HRID 77371
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反応式

HRID 77371 の反応式
F[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[C:6]([CH:17]=1)[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]([NH:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])=[O:8].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl.Cl.[N:29]12[CH2:37][CH2:36][CH:33]([CH2:34][CH2:35]1)[NH:32][CH2:31][CH2:30]2>C(#N)C>[N:29]12[CH2:37][CH2:36][CH:33]([CH2:34][CH2:35]1)[N:32]([C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[C:6]([CH:17]=1)[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]([NH:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])=[O:8])[CH2:31][CH2:30]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 173368391,4-Diazabicyclo[3.2.2]nonane dihydrochlorideHCID 44203076HCID 44203076、化合物2 回

生成物 1

HCID 67115180HCID 67115180、化合物収率 69%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
96 °C

実験手順

To a solution of 5-fluoro-N-(2-(isopropylamino)-2-oxoethyl)-2-nitrobenzamide (Intermediate 2A) (7.39 g, 26.1 mmol) in acetonitrile (240 mL) was added potassium carbonate (14.6 g, 104 mmol) followed by 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane dihydrochloride (5.45 g, 27.4 mmol). The resulting suspension was heated to reflux at 96° C. overnight. The reaction mixture was filtered and concentrated. Sample was diluted in methanol (100 mL) and split between two 20 g SCX cartridges. Purification by SCX and evaporation to dryness afforded 5-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-N-(2-(isopropylamino)-2-oxoethyl)-2-nitrobenzamide (7.0 g, 18.0 mmol).

後処理

  1. temperatureThe resulting suspension was heated
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. concentrationconcentrated
  4. additionSample was diluted in methanol (100 mL)
  5. customsplit between two 20 g SCX cartridges
  6. customPurification
  7. customby SCX and evaporation to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-ef3b12aa24f4418e97fd06fe1d326042
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08841289B2

反応ノート

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