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Hydrogen Bromide → N-((R)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamide

HRID 77415
ノート
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反応式

HRID 77415 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH2:8][C@@H:7]([NH:12][C:13](=[O:22])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:6][CH2:5]2.Br>C(O)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH2:8][C@@H:7]([NH:12][C:13](=[O:22])[C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:6][CH2:5]2.[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH2:8][C@H:7]([NH:12][C:13](=[O:22])[C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:6][CH2:5]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 260Hydrogen BromideHCID 66663809N-((S)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamide

生成物 2

HCID 10247920N-((R)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamideHCID 66663809N-((S)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

A mixture of N—((S)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamide (3.0 g), glacial acetic acid (2 ml) and HBr (20 ml; 48% in water) was heated in a closed glass vessel in a microwave reactor to 150° C. for 25 minutes. The precipitate obtained after cooling was filtered off. The product was thus obtained with the molecular weight of 346.23 (C17H16BrNO2); MS (ESI): 346 (M+H+). Both N—((S)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamide and N—((R)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamide can be obtained by literature methods (J. Org. Chem. 1995, 60, 4324).

後処理

  1. customThe precipitate obtained
  2. temperatureafter cooling
  3. filtrationwas filtered off
  4. customThe product was thus obtained with the molecular weight of 346.23 (C17H16BrNO2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-bf77b31043e1413d9891f860a631d1a6
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08841290B2

反応ノート

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