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Ammonium Chloride → HCID 67259271、化合物

HRID 79312
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反応式

HRID 79312 の反応式
[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[N+:11]([O-])=O)[N:4]([CH2:14][C:15]2[CH:16]=[N:17][N:18]([CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=3)[CH:19]=2)[N:3]=1.[NH4+].[Cl-]>CCO.O.[Fe]>[I:1][C:2]1[C:10]2[C:9]([NH2:11])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=2[N:4]([CH2:14][C:15]2[CH:16]=[N:17][N:18]([CH2:20][C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:25][CH:26]=3)[CH:19]=2)[N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 672616463-iodo-1-((1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-4-nitro-1H-indazole

生成物 1

HCID 67259271HCID 67259271、化合物収率 83.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23925Iron触媒HCID 19096565Water ethanol溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To 3-iodo-1-((1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-4-nitro-1H-indazole (1.13 g, 2.31 mmol) in EtOH/H2O (20 mL/5 mL) was added iron (1.29 g, 23.1 mmol) and NH4Cl (0.124 g, 2.31 mmol). The reaction mixture was heated to 80° C. and stirred for 3 hours. The reaction mixture was concentrated, diluted with EtOAc (30 mL) and Et3N (5 mL). The reaction mixture was heated to reflux for 30 minutes and filtered through Celite®, and the filter pad was washed with DCM/MeOH (50 mL, 10:1). The filtrate was concentrated to provide the desired product (0.89 g).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. additiondiluted with EtOAc (30 mL) and Et3N (5 mL)
  3. temperatureThe reaction mixture was heated
  4. temperatureto reflux for 30 minutes
  5. filtrationfiltered through Celite®
  6. washthe filter pad was washed with DCM/MeOH (50 mL, 10:1)
  7. concentrationThe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-5bc87513b3f74fd19e456e712d38c485
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08841455B2

反応ノート

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