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Water → 5-Bromo-4-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-7-azaindole

HRID 79594
ノート
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反応式

HRID 79594 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:3]([F:11])=[C:4]2[CH:10]=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[H-].[Na+].[C:14]1([S:20](Cl)(=[O:22])=[O:21])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.O>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[C:3]([F:11])=[C:4]2[CH:10]=[CH:9][N:8]([S:20]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)(=[O:22])=[O:21])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 534129385-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

生成物 1

HCID 687635785-Bromo-4-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-7-azaindole収率 59.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

5-Bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (5.3 g, 24.7 mmol) was placed in DMF (53 mL) at 0° C. NaH (1.18 g, 29.6 mmol) was then added and stirred for 20 minutes. Benzenesulfonyl chloride (3.47 mL, 27.1 mmol) was then added next, and the reaction was stirred at 0° C. for 30 minutes. Water was then added, and the resulting solid was filtered and dried. The crude solid was then triturated in 1:1 hexane:EtOAc to give 5-bromo-4-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (5.2 g, 59.4% yield).

後処理

  1. stirringthe reaction was stirred at 0° C. for 30 minutes
  2. filtrationthe resulting solid was filtered
  3. customdried
  4. customThe crude solid was then triturated in 1:1 hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-2f42df19529f44c680f36d867b50d86d
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08841304B2

反応ノート

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