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Trifluoroacetic acid → Trifluoroacetic acid

HRID 81129
ノート
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反応式

HRID 81129 の反応式
[OH:1][C@H:2]1[CH2:6][N:5](C(OC(C)(C)C)=O)[C@H:4]([CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[CH2:3]1.[F:17][C:18]([F:23])([F:22])[C:19]([OH:21])=[O:20]>ClCCl>[CH3:15][CH:14]([C@H:4]1[NH:5][CH2:6][C@H:2]([OH:1])[CH2:3]1)[CH3:16].[C:19]([OH:21])([C:18]([F:23])([F:22])[F:17])=[O:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 60054987tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-(propan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate

生成物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 60054971(3R,5S)-5-(propan-2-yl)pyrrolidin-3-ol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-(propan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate (500 mg, 2.180 mmol) dissolved in dichloromethane (5.4 mL) was added trifluoroacetic acid (1.8 mL). The reaction was stirred for 16 hours at room temperature. The mixture was concentrated to afford (3R,5S)-5-(propan-2-yl)pyrrolidin-3-ol as a TFA salt. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 3.91-3.62 (m, 1H), 3.60-3.36 (m, 2H), 2.47-2.10 (m, 2H), 2.05-1.79 (m, 2H), 1.07 (d, J=6.6, 3H), 1.01 (d, J=6.7, 3H).

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-52f8d82c94c5449c864c4573ace5c929
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846657B2

反応ノート

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