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Diisopropylethylamine → 4-Iodo-3-methoxy-N-(1-methylpiperidin-yl)benzamide

HRID 81964
ノート
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反応式

HRID 81964 の反応式
[I:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]([C:6]([O:8]OC(C)(C)C)=O)=[CH:4][C:3]=1[O:16][CH3:17].C([N:20](C(C)C)C(C)C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.[CH3:49][N:50]1[CH2:55][CH2:54][CH:53](N)[CH2:52][CH2:51]1>CN(C)C=O.O>[I:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]([C:6]([NH:20][CH:51]2[CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][N:50]2[CH3:49])=[O:8])=[CH:4][C:3]=1[O:16][CH3:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 27375314-Amino-1-methylpiperidineHCID 86653099tert-Butyloxy 4-Iodo-3-methoxybenzoate

生成物 1

HCID 666880784-Iodo-3-methoxy-N-(1-methylpiperidin-yl)benzamide収率 74.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A solution of tert-butyloxy 4-iodo-3-methoxybenzoate (250 mg, 0.90 mmol) in anhydrous dimethylformamide (8 mL) was treated with N-ethyl-N,N-diisopropylamine (0.63 mL, 3.6 mmol) and TBTU (404 mg, 1.26 mmol). The mixture was then treated with 1-methylpiperidin-4-amine (0.160 mL, 1.26 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 24 h. The reaction was diluted with water and the resulting precipitate was collected by filtration to afford the title compound (250 mg, 71% yield).

後処理

  1. filtrationthe resulting precipitate was collected by filtration

出典と根拠

ORDレコード
ord-0c9e7cf7d3ff4f94af6359c374cf9327
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846701B2

反応ノート

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