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Nitric Acid → HCID 178486766、化合物

HRID 81978
ノート
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反応式

HRID 81978 の反応式
[N+:1]([O-:4])(O)=[O:2].[CH3:5][C:6]1[C:10]([C:11]2[CH:20]=[C:19]3[C:14]([C:15](=[O:21])[CH:16]=[CH:17][NH:18]3)=[CH:13][C:12]=2[O:22][CH3:23])=[C:9]([CH3:24])[O:8][N:7]=1>C(O)(=O)CC>[CH3:5][C:6]1[C:10]([C:11]2[CH:20]=[C:19]3[C:14]([C:15]([OH:21])=[C:16]([N+:1]([O-:4])=[O:2])[CH:17]=[N:18]3)=[CH:13][C:12]=2[O:22][CH3:23])=[C:9]([CH3:24])[O:8][N:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 944Nitric AcidHCID 681878107-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-6-methoxyquinolin-4-ol

生成物 1

HCID 178486766HCID 178486766、化合物収率 62.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1032Propionic Acid溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

Nitric acid (1.86 g, 1.32 ml, 29.5 mmol) was added dropwise to a stirred solution of 7-(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)-6-(methyloxy)-4(1H)-quinolinone (for a preparation see Intermediate 6) (6.9 g, 25.6 mmol) in propionic acid (70 ml). After complete addition the reaction mixture was stirred at 100° C. for 1 h. The reaction mixture was cooled to room temperature, the solid was filtered off, washed with diethyl ether and dried to give 7-(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)-6-(methyloxy)-3-nitro-4-quinolinol (5.0 g, 15.86 mmol, 62.1% yield) as a bright yellow solid. LCMS (formate) Rt 1.15 min, MH+ 316

後処理

  1. additionAfter complete addition the reaction mixture
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. filtrationthe solid was filtered off
  4. washwashed with diethyl ether
  5. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-5ac2a8f036cf40bea700709dce16227b
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846709B2

反応ノート

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