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(2S,4S)-1-((tert-butoxy)carbonyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid → HCID 58980888、化合物

HRID 82769
ノート
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反応式

HRID 82769 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C@@H:11]([F:13])[CH2:10][C@H:9]1[C:14](O)=[O:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>C1COCC1>[F:13][C@@H:11]1[CH2:12][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[C@H:9]([CH2:14][OH:15])[CH2:10]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 2756017(2S,4S)-1-((tert-butoxy)carbonyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 58980888HCID 58980888、化合物収率 90.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid (500 mg, 2.14 mmol) in THF (15 mL) was treated with a 1N solution of BH3-THF complex (4.29 mL, 4.29 mmol). The mixture was stirred at ambient temperature for 12 hours then quenched with MeOH and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography using an Analogix® Intelliflash280™ (SiO2, 0-100% ethyl acetate in hexanes) to afford the title compound (425 mg, 90%). MS (DCI/NH3) m/z 220 (M+H)+.

後処理

  1. customthen quenched with MeOH
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-1c747746a92a4da8bf713e8238cb2560
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846730B2

反応ノート

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