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1,2-Dichloroethane → HCID 86698199、化合物

HRID 82797
ノート
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反応式

HRID 82797 の反応式
N#N.[C:3]1([C:9]2[O:13][CH:12]=[N:11][C:10]=2[C:14]([OH:16])=O)[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:40][O:41][CH2:42][C:43]1[S:47][C:46]([CH2:48][N:49]2[N:53]=[C:52]([NH2:54])[CH:51]=[N:50]2)=[N:45][CH:44]=1>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:40][O:41][CH2:42][C:43]1[S:47][C:46]([CH2:48][N:49]2[N:53]=[C:52]([NH:54][C:14]([C:10]3[N:11]=[CH:12][O:13][C:9]=3[C:3]3[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=3)=[O:16])[CH:51]=[N:50]2)=[N:45][CH:44]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 6

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 947NitrogenHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27762995-Phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acidHCID 679580832-((5-(methoxymethyl)thiazol-2-yl)methyl)-2H-1,2,3-triazol-4-amine

生成物 1

HCID 86698199
HCID 86698199、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

In a flame dried round-bottomed flask equipped with a magnetic stir bar and under inert atmosphere (N2), a solution of commercially available 5-phenyloxazole-4-carboxylic acid (30 mg, 0.16 mmol) in CH2Cl2 (1.0 mL) was treated at rt with DMAP (4.8 mg, 0.04 mmol), HOBt (26 mg, 0.19 mmol), EDC (76 mg, 0.40 mmol) and DIPEA (0.11 mL, 0.63 mmol) and the resulting mixture was stirred for 30 min at rt. A solution of 2-((5-(methoxymethyl)thiazol-2-yl)methyl)-2H-1,2,3-triazol-4-amine (36 mg, 0.16 mmol) in CH2Cl2 (0.6 mL) was then added and the reaction mixture was stirred overnight at rt. The solvents were removed under reduced pressure. Purification of the residue by preparative HPLC gave the title compound as a yellow oil. TLC: rf (4:6 hept-EA)=0.31. LC-MS-conditions 07: tR=0.85 min, [M+H]+=397.40.

後処理

  1. stirringthe reaction mixture was stirred overnight at rt
  2. customThe solvents were removed under reduced pressure
  3. customPurification of the residue by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-64015fd9336f48fd9b041645f8a33a54
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846733B2

反応ノート

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