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Dichloromethane → 2-cyano-N-(1,1-dimethylethyl)-2-(hydroxyimino)acetamide

HRID 8286
ノート
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反応式

HRID 8286 の反応式
[C:1]([CH2:3][C:4]([NH:6][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8])=[O:5])#[N:2].[N:11](Cl)=[O:12].C(Cl)Cl>C(Cl)(Cl)Cl>[C:1]([C:3](=[N:11][OH:12])[C:4]([NH:6][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8])=[O:5])#[N:2]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 17601Nitrosyl chlorideHCID 1515876N-tert-butyl-2-cyanoacetamide

生成物 1

HCID 729739832-cyano-N-(1,1-dimethylethyl)-2-(hydroxyimino)acetamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6212Chloroform溶媒

実験手順

The compound of the formula 5 can be prepared also by the following novel method: 2-Cyano-N-(1,1-dimethylethyl)acetamide 11 (Bhawal, B. M.; Khanapure, S. P.; Biehl, E. R.; Syn. Commun., 1990, 20, 3235) is allowed to react with nitrosyl chloride in an inert organic solvent such as CH2Cl2 or CHCl3 at moderate temperature (e.g., ambient temperature to −25° C., preferably about 0° C.). The resulting 2-cyano-N-(1,1-dimethylethyl)-2-(hydroxyimino)acetamide 13 is isolated and reduced, for example with sodium dithionite in an aqueous organic solvent, but preferably with aluminum amalgam in water at moderate temperature (e.g., ambient temperature to about 0° C., preferably about 0° C.).

出典と根拠

ORDレコード
ord-a03c043bf9b440c881d3b009ffa8e67b
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07087751B2

反応ノート

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