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Triphenylphosphine → 6-(3-Phenyl-5-trifluoromethyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-nicotinic acid methyl ester

HRID 83252
ノート
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反応式

HRID 83252 の反応式
[C:1]1([C:7]2[C:11]([CH2:12][OH:13])=[C:10]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[O:9][N:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:18][O:19][C:20](=[O:28])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](O)=[N:23][CH:22]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1>[CH3:18][O:19][C:20](=[O:28])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:13][CH2:12][C:11]2[C:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)=[N:8][O:9][C:10]=2[C:14]([F:16])([F:17])[F:15])=[N:23][CH:22]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 57732616(3-Phenyl-5-(trifluoromethyl)isoxazol-4-yl)methanolHCID 178498304HCID 178498304、化合物

生成物 1

HCID 684432696-(3-Phenyl-5-trifluoromethyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-nicotinic acid methyl ester収率 42.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To a solution of (3-phenyl-5-trifluoromethyl-isoxazol-4-yl)-methanol (100 mg, 0.41 mmol) in THF (5 mL) was added 6-hydroxy-nicotinic acid methyl ester (69.3 mg, 0.45 mmol) and triphenylphosphine (162 mg, 0.62 mmol) at ambient temperature under an argon atmosphere. Then diethyl azodicarboxylate (96 μL, 0.62 mmol) was added and the reaction mixture was heated at 50° C. for 2 h. After cooling to room temperature the mixture was evaporated. Purification by chromatography (SiO2, heptane:ethyl acetate=100:0 to 1:1) afforded the title compound (66 mg, 42%) as all off-whit solid. MS: m/e=379.5 [M+H]+.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature the mixture
  2. customwas evaporated
  3. customPurification by chromatography (SiO2, heptane:ethyl acetate=100:0 to 1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8917978700054eb6a3e44d0dbc3262c9
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846719B2

反応ノート

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