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p-Toluenesulfonic acid → 5'-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamido)-2'-(isopropoxymethyl)-N,N-dimethylbiphenyl-4-carboxamide

HRID 83727
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反応式

HRID 83727 の反応式
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]3([C:13]([NH:15][C:16]4[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH2:33][OH:34])=[C:20]([C:22]5[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]([N:30]([CH3:32])[CH3:31])=[O:29])=[CH:24][CH:23]=5)[CH:21]=4)=[O:14])[CH2:12][CH2:11]3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1.[C:35]1(C)[CH:40]=CC(S(O)(=O)=O)=C[CH:36]=1>C(O)(C)C>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]3([C:13]([NH:15][C:16]4[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH2:33][O:34][CH:35]([CH3:40])[CH3:36])=[C:20]([C:22]5[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]([N:30]([CH3:31])[CH3:32])=[O:29])=[CH:24][CH:23]=5)[CH:21]=4)=[O:14])[CH2:11][CH2:12]3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 592065855'-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamido)-2'-(hydroxymethyl)-N,N-dimethylbiphenyl-4-carboxamide

生成物 1

HCID 592066525'-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamido)-2'-(isopropoxymethyl)-N,N-dimethylbiphenyl-4-carboxamide収率 44%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3776Isopropanol溶媒

実験手順

5′-(1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamido)-2′-(hydroxymethyl)-N,N-dimethylbiphenyl-4-carboxamide (46 mg, 0.10 mmol) and para-toluenesulfonic acid (38 mg, 0.2 mmol) were dissolved in isopropanol (1.0 mL) and irradiated in the microwave at 140° C. for 10 minutes. Volatiles were removed in vacuo and crude product was purified by reverse phase HPLC to afford the pure product (22 mg, 44%). ESI-MS m/z calc. 500.2. found 501.3 (M+1)+; retention time 3.30 minutes.

後処理

  1. customirradiated in the microwave at 140° C. for 10 minutes
  2. customVolatiles were removed in vacuo and crude product
  3. customwas purified by reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-dbc24a87dd4740b5a1e5cb6790fbb4d6
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846753B2

反応ノート

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