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Triethylamine → 2-[4-[4-Hydroxybut-1-ynyl]phenyl]-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine

HRID 8377
ノート
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反応式

HRID 8377 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]3[CH:15]=[C:14]([CH3:16])[CH:13]=[CH:12][N:11]3[CH:17]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[CH2:25]([OH:29])[CH2:26][C:27]#[CH:28]>C(#N)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I>[OH:29][CH2:25][CH2:26][C:27]#[C:28][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]3[CH:15]=[C:14]([CH3:16])[CH:13]=[CH:12][N:11]3[CH:17]=2)=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 135663-Butyn-1-OLHCID 7176442-(4-Bromophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine

生成物 1

HCID 220155942-[4-[4-Hydroxybut-1-ynyl]phenyl]-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine収率 71.7%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒
HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

The product of Step A (1.8 g) in dry acetonitrile (40 mL) was treated sequentially with tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.1 g), triethylamine (1.27 g), and CuI (10 mg) then heated at 60° C. for 30 minutes. The mixture was cooled to ambient temperature, treated with 3-butyn-1-ol (0.361 g) and heated at reflux temperature for 18 hours. The mixture was cooled to ambient temperature and evaporated to dryness. The residue was crystallized, twice, from acetone to afford the title compound (1.02 g).

後処理

  1. temperatureThe mixture was cooled to ambient temperature
  2. temperatureheated
  3. temperatureat reflux temperature for 18 hours
  4. temperatureThe mixture was cooled to ambient temperature
  5. customevaporated to dryness
  6. customThe residue was crystallized

出典と根拠

ORDレコード
ord-68e35b96105c48e0ba0ea364160d7487
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07087757B2

反応ノート

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