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Benzenesulfonyl chloride → Methyl 1-(Phenylsulfonyl)indoline-5-carboxylate

HRID 84186
ノート
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反応式

HRID 84186 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[NH:10][CH2:9][CH2:8]2)=[O:4].[C:14]1([S:20](Cl)(=[O:22])=[O:21])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>N1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[N:10]([S:20]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)(=[O:22])=[O:21])[CH2:9][CH2:8]2)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 21782110methyl 2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylate

生成物 1

HCID 31756086Methyl 1-(Phenylsulfonyl)indoline-5-carboxylate収率 79.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

To a solution of 10 (0.28 g, 1.58 mmol) in pyridine (2 mL), benzenesulfonyl chloride (0.40 ml, 3.16 mmol) was added. The reaction mixture was refluxed overnight. The mixture was then purified by silica gel chromatography (EtOAc:n-hexane=1:3) to afford 11 (0.40 g). 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 2.99 (t, J=8.6 Hz, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.97 (t, J=8.6 Hz, 2H), 7.45-7.48 (m, 2H), 7.56-7.59 (m, 1H), 7.66 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.82 (d, J=7.7 Hz, 2H), 7.90 (d, J=7.9 Hz, 1H).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed overnight
  2. customThe mixture was then purified by silica gel chromatography (EtOAc:n-hexane=1:3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e17eed0756ca4c2090bb49cc71ff4a39
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846748B2

反応ノート

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