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Cornforth reagent → HCID 57517436、化合物

HRID 84188
ノート
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反応式

HRID 84188 の反応式
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([CH2:19][OH:20])=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:12][CH2:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C1C=C[NH+]=CC=1.C1C=C[NH+]=CC=1.[O-][Cr](O[Cr]([O-])(=O)=O)(=O)=O>C(Cl)Cl>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([CH:19]=[O:20])=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:12][CH2:11]2)(=[O:8])=[O:9])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2724130Cornforth reagentHCID 57517435[1-(Phenylsulfonyl)indolin-5-yl]methanol

生成物 1

HCID 57517436HCID 57517436、化合物収率 79.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

molecular sieves (0.63 g) were added to a solution of 12 (0.24 g, 0.83 mmol) in CH2Cl2 (10 mL), PDC (0.63 g, 1.66 mmol). The mixture was stirred at room temperature overnight before it was filtered through celite. The organic layer was concentrated under reduced pressure then purified by silica gel chromatography (EtOAc:n-hexane=1:2) to afford 13 (0.19 g). 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 3.05 (t, J=8.6 Hz, 2H), 4.01 (t, J=8.7 Hz, 2H), 7.46-7.49 (m, 2H), 7.58-7.62 (m, 2H), 7.71 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.75 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.84 (d, J=7.8 Hz, 2H), 9.85 (s, 1H).

後処理

  1. filtrationwas filtered through celite
  2. concentrationThe organic layer was concentrated under reduced pressure
  3. customthen purified by silica gel chromatography (EtOAc:n-hexane=1:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0a304d8884754aa69bc0064a70c4bcc3
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846748B2

反応ノート

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