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Trifluoroacetic acid → 1-(N-acetyl-L-methionyl)piperazine

HRID 843497
ノート
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反応式

HRID 843497 の反応式
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14](=[O:24])[C@H:15]([CH2:20][CH2:21][S:22][CH3:23])[NH:16][C:17](=[O:19])[CH3:18])[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[C:17]([NH:16][C@H:15]([C:14]([N:11]1[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][CH2:10]1)=[O:24])[CH2:20][CH2:21][S:22][CH3:23])(=[O:19])[CH3:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 544692851-(t-butoxycarbonyl)-4(N-acetyl-L-methionyl)piperazine

生成物 1

HCID 538025691-(N-acetyl-L-methionyl)piperazine収率 33.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 8.6 g (0.024 mol) of 1-(t-butoxycarbonyl)-4-(N-acetyl-L-methionyl)piperazine in 60 ml of dichloromethane was added 10 ml of trifluoroacetic acid and the mixture was stirred at room temperature overnight. The solution was extracted with water and the resulting aqueous solution was made basic with sodium hydroxide. The product was extracted with dichloromethane, dried over sodium sulfate, and filtered. Evaporation of the solvent gave 2.1 g of 1-(N-acetyl-L-methionyl)piperazine, as an oil: IR (film) 3304, 3051, 2917, 2861, 1645, 1546, 1448, 1377 cm−1; NMR (CDCl3) δ 1.95 m, 2 H), 2.02 (s, 3 H), 2.10 (s, 3 H), 2.54 (m, 2 H), 2.98 (m, 4 H), 3.74 (m, 4 H), 5.10 (m, 1 H), 6.40 (b, 0.5 H), 6.48 (b, 0.5 H).

後処理

  1. extractionThe solution was extracted with water
  2. extractionThe product was extracted with dichloromethane
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customEvaporation of the solvent

出典と根拠

ORDレコード
ord-bb6c3bcf7b0d401e9883e5c56036da40
出典データセット
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06379660B1

反応ノート

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