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Ethylene Glycol → 2-(5-(1,3-Dioxolan-2-yl)pyridin-2-yl)-7-chlorothieno[3,2-b]pyridine

HRID 84380
ノート
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反応式

HRID 84380 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[CH:8]=[C:9]([C:11]3[CH:18]=[CH:17][C:14]([CH:15]=[O:16])=[CH:13][N:12]=3)[S:10][C:3]=12.[CH2:19](O)[CH2:20][OH:21].[C@@]12(CS(O)(=O)=O)C(C)(C)C(CC1)CC2=O>C1(C)C=CC=CC=1>[O:16]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH:15]1[C:14]1[CH:17]=[CH:18][C:11]([C:9]2[S:10][C:3]3[C:4](=[N:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=3[Cl:1])[CH:8]=2)=[N:12][CH:13]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 131278(R)-camphorsulfonic acidHCID 579196526-(7-Chlorothieno[3,2-b]pyridin-2-yl)nicotinaldehyde

生成物 1

HCID 579195542-(5-(1,3-Dioxolan-2-yl)pyridin-2-yl)-7-chlorothieno[3,2-b]pyridine収率 89%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

A suspension of 136 (2.69 g, 9.79 mmol), ethylene glycol (2.184 mL, 39.2 mmol), and (1R)-(−)-10-camphorsulfonic acid (0.227 g, 0.979 mmol) in toluene (150 mL) was heated to reflux with a Dean-Stark trap. After 3 h, the mixture was cooled down and filtered through celite (while still warm). The filtrate was washed with water, NaHCO3 (aq., sat.), NaOH (aq) and brine. The solution was then dried over MgSO4 and concentrated to afford compound 137 (2.77 g, 89% yield) as an off-white solid. MS (m/z): 319.1 (M+H).

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux with a Dean-Stark trap
  3. temperaturethe mixture was cooled down
  4. filtrationfiltered through celite (
  5. temperaturewhile still warm)
  6. washThe filtrate was washed with water, NaHCO3 (aq., sat.), NaOH (aq) and brine
  7. dry with materialThe solution was then dried over MgSO4
  8. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-56a6bf9539c84dc49769b4bebeb634d4
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846927B2

反応ノート

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