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Sodium hydride → Isopropyl 2-chloro-4-fluoro-5-{3-[2-(ethoxycarbonyl)-1-trifluoromethyl-vinyl]ureido}benzoate

HRID 845921
ノート
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反応式

HRID 845921 の反応式
[NH2:1]/[C:2](/[C:9]([F:12])([F:11])[F:10])=[CH:3]\[C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5].[H-].[Na+].[Cl:15][C:16]1[CH:27]=[C:26]([F:28])[C:25]([N:29]=[C:30]=[O:31])=[CH:24][C:17]=1[C:18]([O:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=[O:19]>CCCCCC.CN(C)C=O>[Cl:15][C:16]1[CH:27]=[C:26]([F:28])[C:25]([NH:29][C:30]([NH:1][C:2]([C:9]([F:10])([F:11])[F:12])=[CH:3][C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5])=[O:31])=[CH:24][C:17]=1[C:18]([O:20][CH:21]([CH3:22])[CH3:23])=[O:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 5702529Ethyl 3-amino-4,4,4-trifluorocrotonateHCID 13519895Isopropyl 2-chloro-4-fluoro-5-isocyanatobenzoate

生成物 1

HCID 54443341Isopropyl 2-chloro-4-fluoro-5-{3-[2-(ethoxycarbonyl)-1-trifluoromethyl-vinyl]ureido}benzoate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8058
Hexane
溶媒
2 回

実験手順

A solution of 3.55 g of ethyl 3-amino-4,4,4-trifluorocrotonate in 50 ml of n-hexane is added dropwise with stirring and at 0°-3° C. during 15 minutes to 0.85 g of a 55% sodium hydride dispersion in 50 ml of dimethylformamide, and the mixture is stirred for a further 30 minutes. Then a solution of 5.0 g of isopropyl 2-chloro-4-fluoro-5-isocyanatobenzoate in 100 ml of n-hexane is added dropwise during 5 minutes with stirring and cooling. The temperature of the reaction mixture rises to 10° C., and the mixture is thereafter stirred for one hour at room temperature. The isopropyl 2-chloro-4-fluoro-5-{3-[2-(ethoxycarbonyl)-1-trifluoromethyl-vinyl]ureido}benzoate which is formed as an intermediate is not isolated.

後処理

  1. stirringwith stirring
  2. temperaturecooling
  3. customrises to 10° C.
  4. stirringthe mixture is thereafter stirred for one hour at room temperature

出典と根拠

ORDレコード
ord-9390d064e5ef4849b5c846c360e26e2e
出典データセット
uspto-grants-1988_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04760163

反応ノート

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