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Potassium Iodide → cis-N-[1-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]-3-hydroxy-4-piperidinyl]benzamide

HRID 846790
ノート
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反応式

HRID 846790 の反応式
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([F:12])=[CH:8][CH:7]=1.[OH:13][C@H:14]1[C@@H:19]([NH:20][C:21](=[O:28])[C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[I-].[K+]>CC(C)CC(=O)C>[F:12][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:6]([O:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][N:16]2[CH2:17][CH2:18][C@H:19]([NH:20][C:21](=[O:28])[C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[C@H:14]([OH:13])[CH2:15]2)=[CH:7][CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 743911-(3-Chloropropoxy)-4-fluorobenzeneHCID 15096814cis-N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamide

生成物 1

HCID 15096855cis-N-[1-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]-3-hydroxy-4-piperidinyl]benzamide収率 57%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 7909
Methyl Isobutyl Ketone
溶媒

実験手順

A mixture of 4.1 parts of 1-(3-chloropropoxy)-4-fluorobenzene, 4.4 parts of cis-N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)-benzamide, 3.8 parts of sodium carbonate, 0.1 parts of potassium iodide and 160 parts of 4-methyl-2-pentanone was stirred and refluxed for 20 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and washed with water. The organic phase was dried, filtered and evaporated. The residue was crystallized from 2-propanol, yielding 4.2 parts (57%) of cis-N-[1-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]-3-hydroxy-4-piperidinyl]benzamide; mp. 130.5° C. (compound 42).

後処理

  1. temperaturerefluxed for 20 hours
  2. washwashed with water
  3. customThe organic phase was dried
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was crystallized from 2-propanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-4e92e9f0077f4fa39adf6f78ab70c145
出典データセット
uspto-grants-1992_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05137896

反応ノート

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