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7-Aminocephalosporanic acid → (6R,7R)-7-amino-3-[[(7-methylpyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-5-yl]thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

HRID 846904
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反応式

HRID 846904 の反応式
[CH3:1][C:2]1[N:7]2[N:8]=[CH:9][CH:10]=[C:6]2[N:5]=[C:4]([SH:11])[CH:3]=1.CC(O[CH2:16][C:17]1[CH2:26][S:25][C@@H:20]2[C@H:21]([NH2:24])[C:22](=[O:23])[N:19]2[C:18]=1[C:27]([OH:29])=[O:28])=O>B(F)(F)F.C(#N)C>[NH2:24][C@@H:21]1[C:22](=[O:23])[N:19]2[C@@H:20]1[S:25][CH2:26][C:17]([CH2:16][S:11][C:4]1[CH:3]=[C:2]([CH3:1])[N:7]3[N:8]=[CH:9][CH:10]=[C:6]3[N:5]=1)=[C:18]2[C:27]([OH:29])=[O:28]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 4413287-Aminocephalosporanic acidHCID 178429727HCID 178429727、化合物

生成物 1

HCID 67821284(6R,7R)-7-amino-3-[[(7-methylpyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-5-yl]thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6342Acetonitrile溶媒HCID 6356Boron trifluoride溶媒

実験手順

0.70 g of 7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-thiol and 1.15 g of (7R)-7-amino-cephalosporanic acid were dissolved in 10 ml of a 20 percent solution of boron trifluoride in acetonitrile and stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was concentrated and taken up in 10 ml of water. The solid was filtered off under suction. There was obtained (6R,7R)-7-amino-3-[[(7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid as a reddish powder.

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. filtrationThe solid was filtered off under suction

出典と根拠

ORDレコード
ord-7e040f36f48f4c58aae95d59c4f17af2
出典データセット
uspto-grants-1992_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05138066

反応ノート

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