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Potassium Carbonate → (R)-2-(4-cyano-2-fluoro-5-(3-methylisothiazol-5-ylamino)phenylamino)-2-cyclopropylacetamide

HRID 84871
ノート
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反応式

HRID 84871 の反応式
Br[C:2]1[C:3]([C:17]#[N:18])=[CH:4][C:5]([F:16])=[C:6]([NH:8][C@H:9]([CH:13]2[CH2:15][CH2:14]2)[C:10]([NH2:12])=[O:11])[CH:7]=1.Cl.[NH2:20][C:21]1[S:25][N:24]=[C:23]([CH3:26])[CH:22]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>O1CCOCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[C:17]([C:3]1[C:2]([NH:20][C:21]2[S:25][N:24]=[C:23]([CH3:26])[CH:22]=2)=[CH:7][C:6]([NH:8][C@H:9]([CH:13]2[CH2:15][CH2:14]2)[C:10]([NH2:12])=[O:11])=[C:5]([F:16])[CH:4]=1)#[N:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 27239183-Methylisothiazol-5-ylamine hydrochlorideHCID 67509451(R)-2-(5-bromo-4-cyano-2-fluorophenylamino)-2-cyclopropylacetamide

生成物 1

HCID 67508988(R)-2-(4-cyano-2-fluoro-5-(3-methylisothiazol-5-ylamino)phenylamino)-2-cyclopropylacetamide収率 39.6%

試薬・触媒・溶媒

2
HCID 167845palladium(II) acetate触媒HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

A mixture of (R)-2-(5-bromo-4-cyano-2-fluorophenylamino)-2-cyclopropylacetamide (87 mg, 0.278 mmol), 5-amino-3-methylisothiazole hydrochloride (63 mg, 0.418 mmol), K2CO3 (120 mg, 0.869 mmol), BINAP (40 mg, 0.064 mmol) and Pd(OAc)2 (20 mg, 0.089 mmol) in dioxane (2 mL) was degassed with argon, then was stirred at 120 C for 18 h. The mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give (R)-2-(4-cyano-2-fluoro-5-(3-methylisothiazol-5-ylamino)phenylamino)-2-cyclopropylacetamide (38 mg).

後処理

  1. customwas degassed with argon
  2. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-52775199b05846bfa53cb005025bf996
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846928B2

反応ノート

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