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Potassium Carbonate → (R)-2-(4-cyano-2-fluoro-5-(3-methylisothiazol-5-ylamino)phenylamino)-3-(pyridin-2-yl)propanamide

HRID 84883
ノート
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反応式

HRID 84883 の反応式
Br[C:2]1[C:3]([C:21]#[N:22])=[CH:4][C:5]([F:20])=[C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[C:10]([NH2:12])=[O:11])[CH:7]=1.Cl.[NH2:24][C:25]1[S:29][N:28]=[C:27]([CH3:30])[CH:26]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>O1CCOCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[C:21]([C:3]1[C:2]([NH:24][C:25]2[S:29][N:28]=[C:27]([CH3:30])[CH:26]=2)=[CH:7][C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[C:10]([NH2:12])=[O:11])=[C:5]([F:20])[CH:4]=1)#[N:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 27239183-Methylisothiazol-5-ylamine hydrochlorideHCID 67509302(R)-2-(5-bromo-4-cyano-2-fluorophenylamino)-3-(pyridin-2-yl)propanamide

生成物 1

HCID 67508724(R)-2-(4-cyano-2-fluoro-5-(3-methylisothiazol-5-ylamino)phenylamino)-3-(pyridin-2-yl)propanamide収率 38.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 167845palladium(II) acetate触媒HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

A mixture of (R)-2-(5-bromo-4-cyano-2-fluorophenylamino)-3-(pyridin-2-yl)propanamide (125 mg, 0.344 mmol), 5-amino-3-methylisothiazole hydrochloride (80 mg, 0.531 mmol), K2CO3 (220 mg, 1.59 mmol), BINAP (40 mg, 0.064 mmol) and Pd(OAc)2 (30 mg, 0.133 mmol) in dioxane (3 mL) was degassed with argon, then was stirred at 120 C for 18 h. The mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give (R)-2-(4-cyano-2-fluoro-5-(3-methylisothiazol-5-ylamino)phenylamino)-3-(pyridin-2-yl)propanamide (53 mg).

後処理

  1. customwas degassed with argon
  2. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-fe30c4ca657246f9a98c34efa9b818f8
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846928B2

反応ノート

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