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Acetic Acid → 1-(3-cyano-4-((S)-2-methylbutoxy) phenyl)pyrazole-4-carboxylic acid

HRID 850077
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反応式

HRID 850077 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([N:15]2[CH:19]=[C:18]([C:20]([O:22]CC)=[O:21])[CH:17]=[N:16]2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH2:10][C@@H:11]([CH3:14])[CH2:12][CH3:13])#[N:2].[OH-].[Na+].O.C(O)(=O)C>C(O)C>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([N:15]2[CH:19]=[C:18]([C:20]([OH:22])=[O:21])[CH:17]=[N:16]2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH2:10][C@@H:11]([CH3:14])[CH2:12][CH3:13])#[N:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 15407394HCID 15407394、化合物

生成物 1

HCID 99482281-(3-cyano-4-((S)-2-methylbutoxy) phenyl)pyrazole-4-carboxylic acid収率 51.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a solution (10 ml) of ethyl 1-(3-cyano-4-((S)-2-methylbutoxy)phenyl)-pyrazole-4-carboxylate (1.7 g) in ethanol was added 1 N aqueous sodium hydroxide solution (6.3 ml) with stirring, and the mixture was heated at 80° C. for 30 minutes. After the completion of the reaction, the reaction mixture was pouted into water and neutralized with acetic acid. The precipitated crystals were recrystallized from a mixed solvent of ethyl alcohol and water to give 0.8 g of 1-(3-cyano-4-((S)-2-methylbutoxy) phenyl)pyrazole-4-carboxylic acid, melting point 184-186° C. [α] D25 +10.49° (c=0.5,MeOH)

後処理

  1. customAfter the completion of the reaction
  2. customThe precipitated crystals were recrystallized from a mixed solvent of ethyl alcohol and water

出典と根拠

ORDレコード
ord-539cecdfbc69465180d70c1ad17b2452
出典データセット
uspto-grants-2000_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06015829

反応ノート

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